Nella quarta stagione di Entourage, Vince affronta le difficoltà del film Medellin, che si rivela un disastro già in fase di montaggio. Dopo i primi successi conquistati a fatica nella prima stagione, Eric prova a imporsi come manager serio, mentre Ari, forte della sua nuova agenzia lanciata nella terza stagione, continua a manipolare Hollywood con la stessa ambizione vista già nel finale della seconda stagione.
Al dodicesimo minuto del secondo episodio Michelle Lombardo ci mostra il suo bel culo avvolto in mutande rosa quando va ad aprire la porta e parla con alcuni ragazzi. Al diciassettesimo minuto Shamron Moore cammina in topless in uno strip club mentre altre attrici nude si esibiscono sul palco. Al ventiquattresimo minuto Christina DeRosa si abbassa la maglietta durante un party e mostra le tette a un ragazzo. Al nono minuto del terzo episodio si apre una porta e appare Olivia Hardt in bikini azzurro. Al ventunesimo minuto Colleen Camp e Lisa Rinna entrano in una vasca idromassaggio insieme a due ragazzi. Lisa indossa un bikini e Colleen un costume intero. Al ventunesimo minuto del quinto episodio c’è una festa privata e un gruppo di ragazzi sta fumando erba da un bong. Madison Dylan e Megan S. Porter si tolgono le magliette e restano in reggiseno. Al dodicesimo minuto del settimo episodio Emma Lung e Sophie Monk sono in bikini, sedute a bordo piscina, e chiacchierano con alcuni ragazzi. Due minuti dopo ammiriamo Sophie Monk nuda mentre fa sesso a letto con un uomo. Al decimo minuto del decimo episodio Michelle Lombardo apre la porta di casa con indosso una camicia di flanella aperta. Sotto ha un reggiseno di pizzo nero. Al tredicesimo minuto del dodicesimo episodio Amber Hay e Kristen Walker, entrambe in topless, sono sedute a bordo piscina, mentre un uomo parla al telefono alle loro spalle. Al quattordicesimo minuto le due attrici nude sono stese su un letto. Amber sniffa cocaina dalle tette di Kristen.
Al dodicesimo minuto del secondo episodio Michelle Lombardo ci mostra il suo bel culo avvolto in mutande rosa quando va ad aprire la porta e parla con alcuni ragazzi. Al diciassettesimo minuto Shamron Moore cammina in topless in uno strip club mentre altre attrici nude si esibiscono sul palco. Al ventiquattresimo minuto Christina DeRosa si abbassa la maglietta durante un party e mostra le tette a un ragazzo. Al nono minuto del terzo episodio si apre una porta e appare Olivia Hardt in bikini azzurro. Al ventunesimo minuto Colleen Camp e Lisa Rinna entrano in una vasca idromassaggio insieme a due ragazzi. Lisa indossa un bikini e Colleen un costume intero. Al ventunesimo minuto del quinto episodio c’è una festa privata e un gruppo di ragazzi sta fumando erba da un bong. Madison Dylan e Megan S. Porter si tolgono le magliette e restano in reggiseno. Al dodicesimo minuto del settimo episodio Emma Lung e Sophie Monk sono in bikini, sedute a bordo piscina, e chiacchierano con alcuni ragazzi. Due minuti dopo ammiriamo Sophie Monk nuda mentre fa sesso a letto con un uomo. Al decimo minuto del decimo episodio Michelle Lombardo apre la porta di casa con indosso una camicia di flanella aperta. Sotto ha un reggiseno di pizzo nero. Al tredicesimo minuto del dodicesimo episodio Amber Hay e Kristen Walker, entrambe in topless, sono sedute a bordo piscina, mentre un uomo parla al telefono alle loro spalle. Al quattordicesimo minuto le due attrici nude sono stese su un letto. Amber sniffa cocaina dalle tette di Kristen.